Kariéra v NBA

Začátky (1987-90)
V roce 1987 byl Pippen draftován jako 5. pick Seattlem SuperSonics, záhy byl však vyrejdován do Bulls za Oldena Polyniceho a draft pick. Pippen se v Chicagu stal součástí mladého podkošového tandemu spolu s power forvardem Horace Grantem (6‘10‘‘). Spolu s Grantem nastupoval z lavičky za duo Brad Sellers - Charles Oakley. Se svým spoluhráčem Michaelem Jordanem se Pippen zlepšoval a zlepšoval ve všech aspektech hry. Často spolu mimo tréninky hráli jeden na jednoho a pracovali tak na své ofenzivní i defenzivní hře.

Scottie se do základní sestavy Býků propracoval během playoff 1988, kde pomohl Jordanovi dovést po dlouhé době Chicago do semifinále konference. Pippen se ukázal jako jeden z nejlepších mladých forvardů na přelomu desetiletí. Díky svému zlepšení na 16,5 bodu a 6,7 doskoku na zápas byl dokonce v roce 1990 nominován do NBA All-Star. Scottieho hra šla stále nahoru a Bulls se roku 1989 a 1990 dostali až do finále konference, kde však vždy podlehli ‘‘zlým hochům‘‘ z Detroitu.

První triple(1991-93)
V roce 91 se Scottie stal hlavní obrannou složkou Bulls, ale díky ‘‘triangle offense‘‘ Phila Jacksona, byl také stálou útočnou hrozbou týmu. Velkou měrou se podílel na všech třech vítězstvích v NBA. Několikrát se dostal do NBA All-Defensive Teamu. Roku 1992 byl vybrán do originálního Dream Teamu, se kterým vyhrál Olympiádu v Barceloně. Díky zisku zlaté medaile se s Michaelem Jordanem stal prvním hráčem, který ve stejném roce vyhrál jak NBA, tak Olympijské hry.

Pippen bez Jordana (1993-95)
Michael Jordan před sezónou 1993-94 pověsil basketbalové boty na hřebík, a Scottie se tak konečně dostal z jeho stínu. V tomto roce byl zvolen MVP All-Star Game a během sezóny vedl Bulls v počtu bodů, asistencí a blocích. V lize vévodil počtem zisků a průměry 22 bodů, 8,7 doskoku, 5,6 asistence, 2,9 zisku a 0,8 bloku na zápas – s úspěšností střelby 49% z pole a 32% za 3 body (což bylo nejvíce v jeho kariéře). V hlasování o MVP skončil třetí a Bulls zakončili sezónu s 55 výhrami – měli tak jen o dvě výhry méně než rok předtím.
Nicméně, v playoff 1994 přišla Pippenova nejneslavnější chvíle. V semifinále konference proti New Yorku Knicks, Bulls prohrávali 2-0 na zápasy. Ve třetím utkání byla hra vyrovnaná za stavu 102-102. Kouč Chicaga, Phil Jackson, sestavil 1,8 sekundy do konce zápasu signál, díky kterému měl na konci akce zelenáč Toni Kukoc vítěznou střelou vyhrát zápas. Pippen, který měl míč uvést do hry, však naštvaně odmítl jít po konci time-outu zpátky na palubovku, jelikož zápas chtěl Chicagu vyhrát sám.
Toni Kukoc dokázal těžkou střelu proměnit, ale zatímco se tým radoval, kamery zachytily trenéra Jacksona, jak naštvaně odchází ze hřiště. ‘‘Scottie odmítl nastoupit‘‘, vyjádřil se k incidentu Jackson na pozápasové konferenci.
Situaci si můžete prohlédnout ZDE.
K situaci se dotazovali také rozehrávače, Steveho Kerra, který reagoval slovy: ‘‘Nevím, co do Scottieho vjelo. Je to skvělý spoluhráč, ale asi toho na něj bylo moc a on neunesl tíhu okamžiku. Je to však velký týmový hráč.‘‘
V zápase číslo 6 se stal jeden z nejznámějších momentů Pippenovy kariéry. Běžela třetí čtvrtina, Scottie se s dalšími dvěma spoluhráči rozběhl na rychlý brejk. Když se Pippen dostal do dvojtaktu, centr Knicks, Patrick Ewing vyskočil, aby koš ubránil. Pippen mu však nedal šanci a stejně mohutně zasmečoval, i přes tvrdý střet s Ewingem, kterému byl odpískán faul. Ewing spadl na zem a Pippen se nad něj postavil a pomalým krokem ho překročil. To naštvalo jak centra New Yorku, ale také velkého fanouška Knicks, Spika Leeho, který seděl u postranní čáry.
Velmi známý moment Pippena a Ewinga je kde shlédnutí ZDE.
Bulls zápas vyhráli 93-79. Celou sérii, ve které vždy vyhrál domácí tým, však v 7. zápase vyhráli Knicks a postoupili tak do finále konference.
Po sezóně se spekulovalo o velkém trejdu mezi Bulls a SuperSonics. Generální manažer Chicaga měl v úmyslu vyměnit Pippena za All-Star forvarda, Shawna Kempa, který by zacelil díru po Horace Grantovi, který odešel jako volný hráč do Orlanda. Na pozici SF tak chtěl stavět Toniho Kukoce. K výměně nikdy nedošlo a všechny spekulace utichly, když Michael Jordan ohlásil návrat.

Druhý triple (1996-98)
K týmu se vrátil Michael Jordan a přibyla i další posila, dvojnásobný vítěz NBA, Dennis Rodman. Bulls měli v sezóně 1995-96 nejlepší statistiku v základní části – 72 výher a 10 porážek. Svůj čtvrtý titul pak přidali, když ve finále porazili Seattle SuperSonics. Na prstenech z tohoto roku je jasně napsáno – Nejlepší tým historie. O rok později se stal Pippen jediným hráčem, který získal již druhé olympijské zlato ve stejném roce, co vyhrál NBA. Olympiáda se uskutečnila v Atlantě.
V sezóně 1996-97 měli Bulls v základní části 69 výher a znovu vyhráli titul. Tentokráte ve finále porazili Utah Jazz. Navzdory spekulacím, že tato sezóna byla poslední pro trojici Jordan – Pippen – Jackson, všichni tři zůstali v týmu i pro další sezónu 1997-98 a třetím vítězstvím v NBA tak získali druhý triple. Pippen byl zvolen do TOP 50 nejlepších hráčů historie NBA.

Kariéra mimo Chicago (1998-2004)
Po 11 letech v dresu Býků, byl Pippen vyměněn do Houstonu Rockets a přidal se tak k silné podkošové dvojici Olajuwon – Barkley. Tým však měl nějaké vnitřní problémy (hlavně kvůli Barkleymu), a tak v playoff vypadli již v prvním kole s LA Lakers.
V následujícím roce byl Scottie vyměněn do Portlandu, kterému pomohl dojít až do finále západní konference, kde Blazers nestačili v sedmém zápase na pozdější šampióny z Los Angeles. Pippen hrál v dresu Portlandu ještě několik sezón, ale nijak daleko v playoff se již nedostal.
Po sezóně 2002-03 se na rok vrátil k Chicagu, avšak kvůli častým zraněním odehrál jen 23 zápasů a po sezóně ohlásil svůj konec.